Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10637/15513

Nuevas aplicaciones del anillo de ciclopropano: iminoazúcares rigidificados como inhibidores de glicosidasas y nuevos reordenamientos de sustratos cicloprpénicos


Vista previa

Ver/Abrir:
 Nuevas_Puet_USPCEU_Tesis_2023.pdf

16,72 MB
Adobe PDF
Título : Nuevas aplicaciones del anillo de ciclopropano: iminoazúcares rigidificados como inhibidores de glicosidasas y nuevos reordenamientos de sustratos cicloprpénicos
Autor : Puet Alfonso, Alejandro
Materias: CiclopropanoIminoazúcaresGlicosidasasCiclopropenosRutenioPericíclicasActivación C-HCyclopropaneIminosugarsGlycosidasesCyclopropeneRutheniumPericyclicC-H activation
Citación : Puet Alfonso, Alejandro (2023). Nuevas aplicaciones del anillo de ciclopropano: iminoazúcares rigidificados como inhibidores de glicosidasas y nuevos reordenamientos de sustratos cicloprpénicos. CEINDO - CEU Escuela Internacional de Doctorado, Universidad San Pablo-CEU
Resumen : En el primer capítulo se desarrolla la síntesis de diferentes iminoazúcares rigidificados mediante un anillo de ciclopropano y su estudio como posibles inhibidores de glicosidasas mediante ensayos enzimáticos y de RMN. La síntesis culminó con 11 compuestos finales, entre los que había selectividad a la hora de interactuar con glicosidasas. El segundo capítulo recoge el estudio de nueva reactividad del anillo de ciclopropeno. Por una parte, se estudió el reordenamiento causado por complejos dímeros de rutenio, lo que dio lugar a la síntesis de indanos y tetralinas altamente funcionalizados. La otra reactividad se basa en reacciones pericíclicas, donde se obtuvieron espirociclos mediante una reacción de Alder-ene o derivados de benzonorcarnos por reacción de Diels-Alder. En el tercer y último capítulo se expone el trabajo realizado durante la estancia en el laboratorio del Prof. Lutz Ackermann en Alemania, donde se optimizó la activación C-H del anillo de indol para la modificación selectiva de péptidos que contengan triptófano.

In the first chapter is described the synthesis of different cyclopropane fused iminosugars and the study as possible inhibitors against glycosidases by enzimatic assays and NMR studies. The synthesis finished with 11 final compounds. They showed selectivity against glycosidases. The second chapter shows the study of new reactivity of the cyclopropene ring. On one hand, it was studied the rearrangement promoted by dimeric ruthenium complexes that arises to functionalized indanes and tetralines. On the other hand, pricyclic reactions were studied. We obtained spirocycles by an Alder-ene reaction or benzonorcaranes derivatives by a Diels-Alder reaction. In the third and last chapter is summarized the work during the stay in Prof. Lutz Ackermann´s laboratory in Germany, where the C-H activation of the indole ring was optimized in order to the selective modification of tryptophan containing peptides.
Descripción : Tesis CEINDO, Universidad San Pablo CEU, Programa de doctorado "Ciencia y Tecnología de la Salud". Leída el 13 de noviembre de 2023
Director(es): Pérez Castells, Javier
Domínguez Martín, Gema
URI : http://hdl.handle.net/10637/15513
Derechos: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.es
Fecha de publicación : 29-feb-2024
Centro : Universidad San Pablo-CEU
Aparece en las colecciones: Ciencia y Tecnología de la Salud





Los ítems de DSpace están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.