Nuevas aplicaciones del anillo de ciclopropano: iminoazúcares rigidificados como inhibidores de glicosidasas y nuevos reordenamientos de sustratos cicloprpénicos

Abstract

En el primer capítulo se desarrolla la síntesis de diferentes iminoazúcares rigidificados mediante un anillo de ciclopropano y su estudio como posibles inhibidores de glicosidasas mediante ensayos enzimáticos y de RMN. La síntesis culminó con 11 compuestos finales, entre los que había selectividad a la hora de interactuar con glicosidasas. El segundo capítulo recoge el estudio de nueva reactividad del anillo de ciclopropeno. Por una parte, se estudió el reordenamiento causado por complejos dímeros de rutenio, lo que dio lugar a la síntesis de indanos y tetralinas altamente funcionalizados. La otra reactividad se basa en reacciones pericíclicas, donde se obtuvieron espirociclos mediante una reacción de Alder-ene o derivados de benzonorcarnos por reacción de Diels-Alder. En el tercer y último capítulo se expone el trabajo realizado durante la estancia en el laboratorio del Prof. Lutz Ackermann en Alemania, donde se optimizó la activación C-H del anillo de indol para la modificación selectiva de péptidos que contengan triptófano.

In the first chapter is described the synthesis of different cyclopropane fused iminosugars and the study as possible inhibitors against glycosidases by enzimatic assays and NMR studies. The synthesis finished with 11 final compounds. They showed selectivity against glycosidases. The second chapter shows the study of new reactivity of the cyclopropene ring. On one hand, it was studied the rearrangement promoted by dimeric ruthenium complexes that arises to functionalized indanes and tetralines. On the other hand, pricyclic reactions were studied. We obtained spirocycles by an Alder-ene reaction or benzonorcaranes derivatives by a Diels-Alder reaction. In the third and last chapter is summarized the work during the stay in Prof. Lutz Ackermann´s laboratory in Germany, where the C-H activation of the indole ring was optimized in order to the selective modification of tryptophan containing peptides.