Este trabajo realiza un estudio sobre la aplicación de la figura de redención de penas por el trabajo a penados de larga duración (concretamente a terroristas) y la modificación del modo de llevarlo a cabo impuesto con la “Doctrina Parot” a partir del año 2006. Asimismo se analizan también las razones que llevaron a su derogación en el año 2013 por parte del Tribunal Europeo de Derechos Humanos. Para ello, es necesario conocer el contexto español en aquel momento, con el auge de la banda terrorista ETA; y la modificación de la legislación penal en aras de conseguir unos castigos más severos para esta tipología de delitos. Finalmente, tras la exposición de los hechos, y el análisis de ambas sentencias, se expondrá un análisis y reflexión del sistema penitenciario español y la ponderación de los diferentes principios y fines que lo inspiran.